Darek Michalczewski est originaire de la ville de Gdansk, où il vit le jour le 5 mai 1968. On peut dire qu'au sein de sa famille, la boxe a une longue tradition. En effet, son grand-père, son oncle et son propre père furent tous un jour ou l'autre de leur vie sur un ring. Le père de Darek était même inscrit au club local de Gedania, et en tant que boxeur de poids moyen, disputa près de 100 combats professionnels. Malheureusement, il n'eut pas la joie de voir son fils faire ses premiers pas dans la cour des Grands, car il mourut alors que Darek n'était âgé que de 12 ans. C'est l'entraîneur du Stoczniowca Gdansk, Ryszard Bronis, qui permit au jeune Michalczewski de commencer sa carrière. Néanmoins, le futur "Tiger" ne se décida pas du premier coup d'opter pour une vie dans la boxe. En effet, il était à l'origine beaucoup plus tenté par les joies du ballon rond et des stades de football. Mais très vite, il comprit que son caractère, qui était quelque peu difficile, le prédestinait à entrer dans le monde de la boxe. Il ne regrettera jamais ce choix par la suite... En 1987, il devient champion de Pologne sénior. L'année suivante, il prend une importante décision avec sa femme Dorota: commencer une carrière à l'étranger, qui lui donnerait la possibilité de devenir le n°1 mondial incontesté de sa catégorie. Il émigre ainsi en République Fédérale d'Allemagne, peu avant la chute du Mur de Berlin en novembre 1989. Pour ses premiers combats dans son nouveau pays, imaginez qu'il ne touchait que 500 DM (1700 Francs de l'époque), somme ridicule comparer avec le million de marks qu'il gagne à chacune de ses apparitions sur les rings aujourd'hui... En 1991, il décroche le titre de champion d'Europe amateur des poids moyens. A force de ténacité et de travail, Michalczewski devient en 1994 après son face-à-face avec l'Américain Leeonzera Barbera champion du monde WBO, toujours chez les poids moyens. Pourtant en Allemagne, sa nation d'adoption, il demeurait malgré cela encore à l'ombre de l'idole locale d'alors, Henry Maske, champion du monde IBF. Ce n'est qu'en 1997 avec la défaite de Maske contre Virgil Hill et la victoire de Michalczewski contre ce dernier, que Darek devient la coqueluche du public allemand. La manière avec laquelle il écrasa Hill lui valut le surnom de "Tiger". Mais ce n'est pas tout: après ce combat, Michalczewski entra dans les annales de l'Histoire de la boxe mondiale en devenant le premier à avoir décroché la ceinture de champion des trois grandes fédérations de la discipline (WBO, WBA et IBF). Un peu plus tard, il décida seul de renoncer à son titre IBF, pour ne pas avoir à boxer plus de 6 fois par an. A ce jour, Dariusz Michalczewski a disputé 48 combats, qu'ils a tous remportés (dont 34 par K.O.!). En réalité, sa place de meilleur boxeur mondial ne fut menacée qu'une seule fois, lors du match qui l'opposa à l'Italien Graziano Rocchigiani en 1997. Ce dernier aurait pu gagner aux points, mais ayant utilisé des coups interdits, il fut disqualifié.